一発勝負に出てしまう性格から、所有していたゴルフ場まで取られた男。そんな彼が一目惚れしたのは、宿敵の恋人だった！ケヴィン・コスナー、レネ・ルッソ、ドン・ジョンソン共演で贈る、心温まるラブストーリー。
どんな時でも一か八かの勝負をかけてしまう性格が災いし、天才的才能を持ちながらもしがないレッスン・プロに甘んじているロイ・マカヴォイ、通称ティン・カップ。ある日、彼の前に精神科医の美女、モリーが現れる。