恋愛と友情の間に果てしなく広がるグレーゾーン。人を好きになるって、どうして楽しくて切ないんだろう……。好きな音楽をきっかけに意気投合したふたりのもどかしい５００日間を描く。
建築家を夢見つつ、グリーティングカード会社で働くトムは、ある日、秘書として入社してきたサマーに一目惚れしてしまう。トムは運命の恋を夢見る男の子、一方サマーは真実の愛なんて信じない女の子だった……。