今回の主人公は宮川町のとしえりさん。東京出身の彼女は、小学校の修学旅行で舞妓さんに出会い、この世界へ入ることを決意したのだとか。今はお稽古にお座敷に忙しい日々を送る彼女。シンデレラトリップではとしえりさんが一度行ってみたかったスポットへ番組が案内する。それは、牛若丸が修行した地とされる鞍馬寺。その鞍馬寺で彼女は何を想い何を感じたのか。
さらにシンデレラディナーで、パスタと肉料理が大好きというとしえりさんを案内したのは、八坂の塔の近くにあるイル　ギオットーネというお店。京都のイタリアンを代表する笹島保弘シェフに、としえりさんへの特別メニューでもてなしていただく。